Химия

Классификация аминов

 

Амины – этоорганические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака (рис. 1).

 

Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: –NH₂, –NH–.

Рис. 1. Шаростержневая модель молекулы аммиака

Классификация аминов

 

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.

Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.

Существуют циклические амины (рис. 2). Например:

Рис. 2. Циклические амины

Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:

NH2–CH2–CH2–NH2	этилендиамин
NH2–(CH2)5–NH2	кадаверин
NH2–(CH2)3–NH–(CH2)4–NH–(CH2)3–NH2	спермин

 

Номенклатура аминов

 

 

Для построения названий первичных аминов используется суффикс «-амин» (или приставка «амино-»).

 

CH3-NH2	метанамин
	пропанамин-2
NH2-(CH2)6-NH2	гександиамин-1,6

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня «амин». К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.

СH3-NH-C2H5	метилэтиламин
СH3-NH-CH3	диметиламин
CH3-NH2	метиламин

 

 

Изомерия аминов

 

 

Скелетная изомерия

 

	пропанамин-2, изопропиламин
CH3-CH2-CH2-NH2	пропанамин-1, н-пропиламин

Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп

NH2-(CH2)4-NH2	бутандиамин-1,4, путресцин
	бутандиамин-1,3, изопутресцин

Оптическая изомерия

В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптическихизомеров этого соединения.

Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами

CH3-CH2-CH2-NH2	н-пропиламин
СH3-NH-C2H5	метилэтиламин
N(CH3)3	триметиламин

 

Физические свойства аминов

 

 

Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.

 

Полярность связи N-H и наличие водородных связей Þ

1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).
2. Хорошая растворимость в воде.

Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных. Почему? Потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N-H.

Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо. Почему? Потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

 

Подведение итога урока

 

 

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
2. Интернет-портал «xumuk.ru» (Источник)
3. Интернет-портал «promobud.ua» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 2, 3 (с. 14) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры аминов предельного ряда. Напишите их структурные формулы и назовите их.
3. Напишите все изомеры пропил амина. Сколько их и как называются?