Химия
Тема 5: Ароматические углеводородыУрок 2: Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства
- Видео
- Тренажер
- Теория
Номенклатура аренов
Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.
Например:
![]() |
![]() |
![]() |
Метилбензол (толуол) |
Мзопропилбензол (кумол) |
Винилбензол (стирол) |
Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.
Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.
![]() |
![]() |
![]() |
1,2-диметилбензол (о-ксилол) |
1,3-диметилбензол мета-диметилбензол (м-ксилол) |
1,4-диметилбензол пара-диметилбензол (п-ксилол) |
Изомерия аренов
Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:
![]() |
![]() |
![]() |
1,2,3-триметилбензол |
1,2,4-триметилбензол | 1,3,5-триметилбензол |
Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:
![]() |
![]() |
![]() |
м-метилэтилбензол | пропилбензол | изопропилбензол |
У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т. п.
Физические свойства аренов
Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5 оС, Ткип = 80 оС.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.
Получение аренов
1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000 °С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.
2. Риформинг (ароматизация нефти)
3. Тримеризация алкинов
Подведение итога урока
На этом уроке вы изучили тему «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы смогли узнать, что представляют собой арены. Узнали о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.
Список литературы
- Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
- Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
- Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
Домашнее задание
- №№ 5, 6 (с. 62) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов?
- Что такое тримеризация?