Химия

Тема 5: Ароматические углеводороды

Урок 2: Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

  • Видео
  • Тренажер
  • Теория
Заметили ошибку?

Номенклатура аренов

 

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

 

Например:

       

Метилбензол

(толуол)

Мзопропилбензол 

(кумол)

Винилбензол

(стирол)

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.

1,2-диметилбензол

(о-ксилол)

1,3-диметилбензол 

мета-диметилбензол 

(м-ксилол) 

 1,4-ди­ме­тил­бен­зол

пара-диметилбензол

(п-ксилол)

 

Изомерия аренов

 

 

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

 

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол 1,3,5-три­ме­тил­бен­зол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т. п.

 

Физические свойства аренов

 

 

Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре  –  бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5 оС, Ткип = 80 оС.

 

Бензол токсичен и легко воспламеняется.

 


Получение аренов

1. Переработка каменного угля

Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000 °С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

3. Тримеризация алкинов


 

 

Подведение итога урока

 

 

На этом уроке вы изучили тему «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы смогли узнать, что представляют собой арены. Узнали о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.

 

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
  4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

  1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
  2. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

  1. №№ 5, 6 (с. 62) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов?
  3. Что такое тримеризация?

 

Видеоурок: Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства по предмету Химия за 10 класс.