Химия

Тема 7: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок 5: Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств

  • Видео
  • Тренажер
  • Теория
Заметили ошибку?

Уксусная кислота

 

 

В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.

Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:

СН3СOOH + Сl2    + HCl

 

Муравьиная кислота

 

 

Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.

 

Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:

1. Реакция серебряного зеркала:

+ 2Ag(NH3)2OH NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O

2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:

HCOONa + 2Cu(OH)+ NaOH → Na2CO3 + Cu2O- + 3H2O

3. Окисление хлором до углекислого газа:

НСООН + Cl CO2 + 2HCl

Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:

HCOOH + H2SO4 = H2SO× H2O + CO­

 

Жирные кислоты

 

 

Жирные кислоты – одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью (от 14 до 24 атомов углерода).

 

Окисление жирных кислот – один из основных источников энергии живого организма.

Жирные кислоты нерастворимы в воде и не обладают кислым вкусом. Однако они реагируют с основаниями, образуя соли (мыла):

C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O
стеариновая кислота   стеарат натрия

Оксикислоты

Оксикислоты – вещества, которые одновременно содержат и карбоксильную, и гидроксильную группы. Например:

Молочная кислота CH3–CHOH–COOH образуется в процессе молочнокислого брожения и может существовать в форме двух зеркальных изомеров:

Другие кислоты

Радикал карбоновой кислоты может также содержать другие реакционные центры. Например:

1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:

СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН + Br→ СН3–(СН2)7–СНBr–СНBr–(СН2)7–СООН

2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:

3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:

CH2Cl–COOH + 2NH3 → CH2NH2–COOH + NH4Cl

 

Щавелевая кислота

 

 

НООС–СООН

 

Первый представитель ряда двухосновных карбоновых кислот. Твердое, белое и хорошо растворимое в воде вещество.

Щавелевая кислота образует два ряда солей – оксалатов: кислые и средние:

HOOC–COOH

+

NaOH

HOOC–COONa

+

H2O

 

 

 

 

гидрооксалат натрия

 

 

HOOC–COONa

+

NaOH

NaOOC–COONa

+

H2O

 

 

 

 

оксалат натрия

 

 

 

 

Подведение итога урока

 

 

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств». На этом уроке вы смогли изучить особенности свойств наиболее важных представителей органических кислот, таких как, например, муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты.

 

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
  4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

  1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
  2. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

  1. №№ 11, 12 (с. 113) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Приведите примеры реакций электрофильного замещения.
  3. Как можно получить монохлоруксусную кислоту?

 

Видеоурок: Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств по предмету Химия за 10 класс.