Химия
Тема 7: Карбонильные соединения. Карбоновые кислотыУрок 5: Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств
- Видео
- Тренажер
- Теория
Уксусная кислота
В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.
Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:
СН3СOOH + Сl2
+ HCl
Муравьиная кислота
Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.
Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:
1. Реакция серебряного зеркала:
![]() |
+ | 2Ag(NH3)2OH | → | NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O |
2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:
HCOONa + 2Cu(OH)2 + NaOH → Na2CO3 + Cu2O- + 3H2O
3. Окисление хлором до углекислого газа:
НСООН + Cl2 → CO2 + 2HCl
Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:
HCOOH + H2SO4 = H2SO4 × H2O + CO
Жирные кислоты
Жирные кислоты – одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью (от 14 до 24 атомов углерода).
Окисление жирных кислот – один из основных источников энергии живого организма.
Жирные кислоты нерастворимы в воде и не обладают кислым вкусом. Однако они реагируют с основаниями, образуя соли (мыла):
C17H35COOH + NaOH | → | C17H35COONa + H2O |
стеариновая кислота | стеарат натрия |
Оксикислоты
Оксикислоты – вещества, которые одновременно содержат и карбоксильную, и гидроксильную группы. Например:
Молочная кислота CH3–CHOH–COOH образуется в процессе молочнокислого брожения и может существовать в форме двух зеркальных изомеров:
![]() |
![]() |
Другие кислоты
Радикал карбоновой кислоты может также содержать другие реакционные центры. Например:
1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН + Br2 → СН3–(СН2)7–СНBr–СНBr–(СН2)7–СООН
2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:
3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:
CH2Cl–COOH + 2NH3 → CH2NH2–COOH + NH4Cl
Щавелевая кислота
НООС–СООН
Первый представитель ряда двухосновных карбоновых кислот. Твердое, белое и хорошо растворимое в воде вещество.
Щавелевая кислота образует два ряда солей – оксалатов: кислые и средние:
HOOC–COOH |
+ |
NaOH |
→ |
HOOC–COONa |
+ |
H2O |
|
|
|
|
гидрооксалат натрия |
|
|
HOOC–COONa |
+ |
NaOH |
→ |
NaOOC–COONa |
+ |
H2O |
|
|
|
|
оксалат натрия |
|
|
Подведение итога урока
При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств». На этом уроке вы смогли изучить особенности свойств наиболее важных представителей органических кислот, таких как, например, муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты.
Список литературы
- Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
- Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
- Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
Домашнее задание
- №№ 11, 12 (с. 113) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Приведите примеры реакций электрофильного замещения.
- Как можно получить монохлоруксусную кислоту?