Химия

Ангидриды карбоновых кислот

 

Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов.

 

Ангидриды

В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:

2RCOOH  (RCO)₂O + Н₂О

Ангидриды карбоновых кислот (RCO)₂O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.

Малеиновый ангидрид:

Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:

(RCO)₂О + H₂O = 2RCOOH

Галогенангидриды

При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:

RCOOH + PCl₅ = RCOCl + POCl₃ + HCl

Галогенангидриды RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.

Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.

Амиды и нитрилы

Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:

RCOCl + 2NH₃ = RCONH₂ + NH₄Cl

или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:

RCOONH₄  RCONH₂ + H₂O

Если нагревать амид дальше в присутствии Р₂О₅, то он превращается в нитрил:

RCONH₂  RCN + H₂O

Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:

RCN + 2H₂O + HCl = RCOOH + NH₄Cl

 

Сложные эфиры

 

 

В присутствии сильных неорганических кислот гидроксильная группа обратимо обменивается на остаток спирта:

 

RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H₂O

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

 

Номенклатура сложных эфиров

 

 

 

Названия по ИЮПАК выделены жирным шрифтом:

 

Физические свойства, запахи эфиров

 

 

Запахи эфиров:

 

Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок (рис. 1). Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.

Рис. 1

Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами (табл. 1).

Табл. 1. Сравнение температуры кипения эфиров

 

Способность к гидролизу эфиров

 

 

Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу:

 

H–COO–C₂H₅ + H₂O  H–COOH + C₂H₅OH

CH₃–COO–CH₃ + NaOH → CH₃–COONa + CH₃OH

 

Подведение итога урока

 

 

На данном уроке была рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы смогли познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучили самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрели их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 4, 6 (с. 122) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры реакций получения сложных эфиров. Как называется такая реакция?
3. Где применяются сложные эфиры?