Химия

Понятие о алкенах и их классификация

 

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – C_nH_2n.

 

Первый член ряда – этилен (этен) C₂H₄:

 

Номенклатура алкенов

 

 

Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.

 

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
гексен-2 (гексен-4)	2-этилпентен-1

 

Строение алкенов

 

 

 

Рис. 1. Строение этилена

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp²-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120^о (рис. 1).

Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью (рис. 2). В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи (рис. 3). В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.

Рис. 2. Модель молекулы этена	Рис. 3. Модель молекулы пропена

 

Изомерия алкенов

 

 

1. Изомерия углеродного скелета.

 

бутен-1	2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи.

бутен-1	бутен-2

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

циклобутан	метилциклопропан

4. Геометрическая изомерия.

Рис. 4. Геометрические изомеры бутена-2

Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2 (рис. 4).

Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).

 

Физические свойства и нахождение в природе алкенов

 

 

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.

 

Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.

 

---

Это интересно

Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.

---

 

 

Подведение итога урока

 

 

На уроке вы начали изучать новый гомологический ряд углеводородов, который относится уже к непредельным углеводородам. Тема: «Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства». Вы узнали о том, что представляют собой алкены: строение алкенов и их физические свойства, а также изомерия и номенклатура.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)
4. Интернет-портал «Варсон» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 1, 3 (с. 39) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Какой вид изомерии наблюдается у непредельных углеводородов, а у предельных такой изомерии нет?
3. Для каких целей используют этилен?