Химия

Реакции окисления алкенов

 

Как и все углеводороды, алкены горят.

 

1. Горение на воздухе

2. Окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера)

В нейтральной среде получается коричневый оксид марганца (IV), а по двойной связи органического вещества присоединяются две ОН-группы:

Слева – алкен с перманганатом калия, справа – алкан. Органический слой (сверху) не смешивается с водным (снизу). Справа окраска перманганата не изменилась (рис. 1).

Рис. 1. Реакция Вагнера

3. Окисление подкисленным раствором перманганата

В кислой среде раствор обесцвечивается: Мn⁺⁷ восстанавливается до Mn⁺². Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на непредельные соединения.

5СН₂ = СН₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 12MnSO₄ + 10CO₂ + 6K₂SO₄ + 28H₂O

Зависимость продуктов окисления от строения алкена:

 

---

Радикальное замещение в алкенах

Пропен и хлор при высокой температуре: 400–500 ^оС (условия, благоприятствующие радикальным реакциям) дают продукт не присоединения, а замещения.

При присоединении хлора к алкенам получаются хлоропроизводные.

СН₂=СН-СН₃+Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₃ (1,2-дихлорпропан)

Но еще в 1884 году русский ученый Львов М. Д. (рис. 2) провел реакцию хлорирования пропена в более жестких условиях, при t = 400 ⁰С. В результате получился продукт не присоединения хлора, а замещения.

СН₂=СН-СН₃ + Cl₂  СН₂=СН-СН₂Cl + HCl

Рис. 2. Русский ученый М. Д. Львов

Взаимодействие одних и тех же веществ при разных условиях приводят к разным результатам. Эта реакция широко используется для получения глицерина.

---

 

 

Получение алкенов

 

 

В промышленности алкены получают крекингом или дегидрированием алканов нефти.

 

Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления.

1. Дегалогенирование

Реакция дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к образованию двойной связи:

СН₂Сl-CН₂Сl + Zn → CH₂=CH₂ + ZnCl₂

2. Дегидрогалогенирование

При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:

СН₃-СН₂-СНCl-СН₃ + КОН_спирт.  CH₃-CH=CH-CH₃ + KCl + H₂O

3. Дегидратация

Нагревание спиртов с концентрированной серной или фосфорной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена.

Реакции отщепления несимметричных галогеналканов и спиртов часто протекают в соответствии с правилом Зайцева: Атом водорода преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с наименьшим числом атомов Н.

Правило Зайцева, как и правило Марковникова, можно объяснить, сравнивая устойчивость промежуточных частиц, которые образуются в реакции.

 

Применение алкенов

 

 

Этилен, пропен и бутены – исходные вещества для нефтехимического синтеза, прежде всего для получения пластиков. Иногда этилен используют в овощехранилищах для ускорения созревания плодов.

 

 

Подведение итога урока

 

 

На этом уроке вы рассмотрели тему «Алкены. Химические свойства – 2. Получение и применение алкенов». В ходе занятия вы смогли углубить свои знания об алкенах, узнали о химических свойствах алкенов, а также об особенностях получения и применения алкенов.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)
4. Интернет-портал «Варсон» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 12, 13 (с. 39) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Какая реакция является качественной на этилен и его гомологи?
3. Может ли при хлорировании пропена происходить не присоединение, а замещение? С чем это связано?