Химия

Тема 3: Предельные углеводороды

Урок 6: Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета

  • Видео
  • Тренажер
  • Теория
Заметили ошибку?

Горение алканов

 

Ранее уже были рассмотрены реакции радикального галогенирования алканов. И было показано, что, для того чтобы алканы вступили в реакцию, к ним нужен дополнительный подвод энергии либо в виде излучения, либо в виде тепла. При обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислородом воздуха. Для начала реакции нужно либо открытое пламя, либо хотя бы электрическая искра. Если подвести первоначальную энергию, реакция будет продолжаться самопроизвольно, поскольку она экзотермическая, т.е. в процессе реакции выделяется много энергии.

 

Рассмотрим эту реакцию на примере горения метана. В смеси газообразных алканов с воздухом обычно взрывоопасны, в довольно широком диапазоне концентрации.

CH+ 2O→ CO+ 2H2O + Q

 

Термический крекинг

 

 

При нагревании до температуры выше 500 оС в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами С, и образуются углеводороды с меньшей молярной массой – алканы и алкены. Нагревание производят без доступа воздуха. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются.

 

Наиболее энергетически выгоден разрыв молекулы пополам, но связи рвутся и в других местах:

С10Н22 → C5Н12 + С5Н10

С10Н22 → C4Н10 + С6Н12

С10Н22 → C6Н14 + С4Ни т. д.

 

Каталитический крекинг

 

 

Крекинг чаще проводят, используя катализаторы (обычно алюмосиликаты). Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический.

 

Наряду с расщеплением углеводородов при каталитическом крекинге происходит перестройка углеродного скелета – изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвленным скелетом:

3–CН2–CН2–CН2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 СН3–СH2–СH2–СH

Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.

Рис. 1. Установка каталитического крекинга

 

Пиролиз

 

 

Увеличивая температуру, можно достичь такой степени разложения углеводорода, когда образуются простые вещества: углерод (в виде сажи) и водород. Такой процесс называют пиролизом:

 

CH С + 2Н2

 

Дегидрирование

 

 

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены.

 

CH2 = CH2 + H2

 

Риформинг

 

 

Если нагревать алканы с углеродной цепью не менее чем из 6 атомов, над катализатором из платины и алюмосиликатов, то отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Эту реакцию – риформинг – так же, как и крекинг, используют для получения бензина с высоким октановым числом.

 

3–CН2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 +   4H2
Рис. 2. Разные катализаторы риформинга

 

Конверсия

 

 

Конверсия – взаимодействие алканов (чаще всего используют природный газ) с парами воды при высокой температуре (800–1000 °C):

 

CH4 + H2O  CO + 3H2

Смесь оксида углерода (II) и водорода – синтез-газ – не разделяют, а используют для получения из нее разных органических веществ.

 

Подведение итога урока

 

 

На уроке была рассмотрена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжили изучать химические свойства алканов. Рассмотрели подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнали об их особенностях.

 

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
  4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

  1. Интернет-портал «Химик» (Источник)
  2. Интернет-портал «Олкат» (Источник)
  3. Интернет-портал «Башгипронефтехим» (Источник)

 

Домашнее задание

  1. №№ 12–18 (с. 74) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Чем термический крекинг отличается от каталитического крекинга?
  3. Как практически можно отличить крекинг бензин от бензина прямой перегонки?

 

Видеоурок: Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета по предмету Химия за 10 класс.