Химия
Тема 3: Предельные углеводородыУрок 6: Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета
- Видео
- Тренажер
- Теория
Горение алканов
Ранее уже были рассмотрены реакции радикального галогенирования алканов. И было показано, что, для того чтобы алканы вступили в реакцию, к ним нужен дополнительный подвод энергии либо в виде излучения, либо в виде тепла. При обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислородом воздуха. Для начала реакции нужно либо открытое пламя, либо хотя бы электрическая искра. Если подвести первоначальную энергию, реакция будет продолжаться самопроизвольно, поскольку она экзотермическая, т.е. в процессе реакции выделяется много энергии.
Рассмотрим эту реакцию на примере горения метана. В смеси газообразных алканов с воздухом обычно взрывоопасны, в довольно широком диапазоне концентрации.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Термический крекинг
При нагревании до температуры выше 500 оС в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами С, и образуются углеводороды с меньшей молярной массой – алканы и алкены. Нагревание производят без доступа воздуха. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются.
Наиболее энергетически выгоден разрыв молекулы пополам, но связи рвутся и в других местах:
С10Н22 → C5Н12 + С5Н10
С10Н22 → C4Н10 + С6Н12
С10Н22 → C6Н14 + С4Н8 и т. д.
Каталитический крекинг
Крекинг чаще проводят, используя катализаторы (обычно алюмосиликаты). Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический.
Наряду с расщеплением углеводородов при каталитическом крекинге происходит перестройка углеродного скелета – изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвленным скелетом:
CН3–CН2–CН2–CН2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 | ![]() |
СН3–СH2–СH2–СH3 + | ![]() |
Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.
Рис. 1. Установка каталитического крекинга
Пиролиз
Увеличивая температуру, можно достичь такой степени разложения углеводорода, когда образуются простые вещества: углерод (в виде сажи) и водород. Такой процесс называют пиролизом:
CH4 С + 2Н2
Дегидрирование
При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены.
![]() |
![]() |
CH2 = CH2 + H2 |
Риформинг
Если нагревать алканы с углеродной цепью не менее чем из 6 атомов, над катализатором из платины и алюмосиликатов, то отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Эту реакцию – риформинг – так же, как и крекинг, используют для получения бензина с высоким октановым числом.
CН3–CН2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 | ![]() |
![]() |
+ 4H2 |
![]() |
![]() |
Рис. 2. Разные катализаторы риформинга |
Конверсия
Конверсия – взаимодействие алканов (чаще всего используют природный газ) с парами воды при высокой температуре (800–1000 °C):
CH4 + H2O CO + 3H2
Смесь оксида углерода (II) и водорода – синтез-газ – не разделяют, а используют для получения из нее разных органических веществ.
Подведение итога урока
На уроке была рассмотрена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжили изучать химические свойства алканов. Рассмотрели подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнали об их особенностях.
Список литературы
- Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
- Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
- Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
- Интернет-портал «Химик» (Источник)
- Интернет-портал «Олкат» (Источник)
- Интернет-портал «Башгипронефтехим» (Источник)
Домашнее задание
- №№ 12–18 (с. 74) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Чем термический крекинг отличается от каталитического крекинга?
- Как практически можно отличить крекинг бензин от бензина прямой перегонки?