Химия

Тема 1: Краткий курс химии

Урок 11: Знакомство с классами органических веществ. Галогенпроизводные углеводородов

  • Видео
  • Тренажер
  • Теория
Заметили ошибку?

Галогенпроизводные углеводородов образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода на атомы галогенов. В зависимости от природы углеводородного радикала они могут быть предельными, непредельными и ароматическими.

 

предельные

непредельные

ароматические

все связи между атомами углерода в радикале одинарные

 

 

имеются двойные или тройные связи между атомами углерода в радикале

 

Атомы галогенов связаны с бензольным кольцом

 

 

По числу атомов галогена в молекуле различают моно-, ди- и полигалогенпроизводные (более двух атомов галогенов). Если атомов галогена два и более, то добавляют приставки ди-, три-, тетра- и т.д. Если в одном веществе находятся сразу атомы разных галогенов, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Для галогенпроизводных углеводородов возможны для типа изомерии: углеродного скелета и положения функциональной группы – атома галогена.

Химические свойства галогенпроизводных углеводородов. Взаимодействуя в водном растворе, образуются спирты: C2H5Cl + KOH(водн.) → C2H5OH + KBr (реакция замещения)

Взаимодействие галогеналканов со спиртовым раствором щелочи приводит к образованию непредельных углеводородов, так как протекает процесс дегидрогалогенирования (реакция отщепления). Если в исходном соединении содержится один атом галогена, то конечным продуктом будет алкен. Реакция протекает по правилу Зайцева, которое гласит: в реакциях дегидрогалогенирования атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, т.е. где его было меньше. При наличии двух атомов галогена – образуется алкин.

Галогеналканы вступают в химические реакции с ацетиленидами, образуя при этом гомологи ацетилена. Из галогенпроизводных углеводородов получают амины при взаимодействии с аммиаком.

Особенно важное свойство ненасыщенных галогенопроизводных – способность полимеризоваться, ведь при этом получаются весьма ценные полимеры. Из ацетилена и хлороводорода образуется хлорэтен (винилхлорид), а при его полимеризации образуется поливинилхлорид (ПВХ).

Его в основном используют для изготовления изоляции электрических проводов и кабелей. Пленки из ПВХ очень прочные, ими покрывают натяжные потолки и наносят на моющиеся обои. Ранее поливинилхлорид в больших количествах применяли для изготовления виниловых грампластинок.

Еще один важный пример – полимеризация тетрафторэтилена, в ходе чего образуется политетрафторэтилен, более известный как тефлон (тефлоновая посуда).

Также тефлон используется в медицине для изготовления кардиостимуляторов, имплантов в челюстно-лицевой хирургии, искусственных кровеносных сосудов, так как этот материал обладает высокой инертностью и биологической совместимостью.