Химия

Классификация органических веществ по углеродному скелету

 

На предыдущих уроках рассматривались органические вещества, которые отличаются друг от друга составом и строением. Чтобы систематизировать полученные знания об этих органических соединениях, рассмотрим их упрощенную классификацию. Любая классификация основана на определенных признаках. В основу современной классификации органических соединений положены два важнейших признака:

 

• Строение молекулы органического вещества, его углеродного скелета.
• Наличие в молекуле функциональных групп.

Родоначальниками соединений в органической химии являются углеводороды. Если рассматривать строение углеродного скелета органических веществ, то все органические вещества можно разделить на ациклические и циклические. Ациклическими называют органические соединения с незамкнутой цепочкой.

Рис. 1. Примеры ациклических и циклических углеводородов

К ним относятся предельные углеводороды, где все связи в молекуле одинарные и непредельные, имеющие двойные и тройные связи (рис. 1). Циклические вещества могут содержать циклы, состоящие только из атомов углерода (циклопропан, бензол), – это карбоциклические соединения. Так, в цикле могут быть и атомы других элементов – кислорода, азота – это гетероциклические соединения (рис. 1).

 

Классификация органических веществ по наличию функциональной группы

 

 

Если за основу классификации взять наличие в молекуле функциональных групп, то тогда органические вещества можно разделить на углеводороды и их производные.

 

Производные углеводородов:

• Спирты
• Альдегиды
• Кетоны
• Карбоновые кислоты
• Сложные эфиры и т. д.

Это всего лишь наиболее известные классы органических соединений.

 

Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов

 

 

Предельные углеводороды. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан. Его формула СН₄. Второй член этого гомологического ряда – этан С₂Н₆. Так как все валентности углерода насыщены до предела водородом, то для этого класса веществ характерны реакции замещения:             

 

С₂Н₆ + Сl₂ → С₂Н₅Cl + HCl        

Непредельные углеводороды более реакционноспособные, чем предельные. Для них характерны реакции присоединения водорода Н₂, галогеноводородов НCl, галогенов Cl₂, гидратации (присоединение H₂O) и других веществ.

СН₂ = СН₂ + НBr → CH₃-CH₂Br

 

Свойства веществ, содержащих функциональные группы

 

 

Основные свойства каждого класса органических веществ, производных углеводородов, определяются его функциональной группой (рис. 2).

 

Рис. 2. Принадлежность органических веществ к определенному классу определяется соответствующей функциональной группой

Спирты. Атом водорода в составе функциональной группы спиртов способен замещаться на атомы металла, поэтому спирты могут взаимодействовать с активными металлами. При этом образуются алкоголяты и выделяется водород. Но кислотность спиртов невелика. Поэтому спирты, как правило, не взаимодействуют с растворами щелочей.

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2С₂Н₅ONa + H₂↑

Альдегиды и кетоны. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты. Если в чистую пробирку налить аммиачный раствор оксида серебра, являющегося окислителем, прибавить к нему раствор альдегида и смесь осторожно нагреть, то вскоре на стенках пробирки появится налет серебра. В этой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту, а серебро выделяется в свободном виде. Такая реакция называется реакцией серебряного зеркала. Она является качественной реакцией для обнаружения альдегидов.

CH₃-COH + Ag₂O → СH₃COOH + 2 Ag↓

В промышленности эту реакцию применяют для изготовления зеркал, елочных игрушек и др.

Карбоновые кислоты. Для карбоновых кислот характерны реакции со спиртами, а также общие свойства кислот. Это взаимодействие с активными металлами, с основаниями, с основными и амфотерными оксидами и с солями слабых кислот.

2СH₃COOH + Na₂CO₃ → 2СН₃СОONa + H₂О + СО₂↑

Соли муравьиной кислоты называются формиатами, соли уксусной – ацетатами.

Амины. Амины являются органическими основаниями. Они содержат аминогруппу -NH₂ и взаимодействуют с растворами кислот. При горении аминов, кроме оксидов, образуется еще и молекулярный азот.

4СH₃NH₂ + 9O₂↑ → 2N₂↑ + 10H₂О + 4СО₂↑

Аминокислоты

Аминокислоты – это бифункциональные соединения. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа -NH₂ и карбоксильная группа -СООН. Поэтому они проявляют свойства и аминов, и карбоновых кислот. Это амфотерные органические соединения.

Аминоуксусная кислота (глицин)	β-Аминопропионовая кислота

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. Общая формула аминокислот может быть записана так: H₂N-CH-R-COOH, где R – углеводородный радикал.

При этом аминогруппа может находиться у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы -NH₂ по отношению к карбоксилу, атомы углерода  в молекуле аминокислоты обозначают последовательно буквами греческого алфавита: α, β, γ, δ, ε и т. д. Из-за амфотерных свойств аминокислоты могут взаимодействовать между собой, образуя полипептидные цепи. Группа атомов -СО-NH-, образующаяся при взаимодействии молекул аминокислот, называется пептидной, или амидной группой, а связь между атомами углерода и азота в ней – пептидной, или амидной.

Углеводы. Глюкоза С₆Н₁₂О₆ относится к классу углеводов. Это тоже бифункциональное соединение, так как в ее молекуле есть альдегидная группа и 5 гидроксогрупп. Она проявляет свойства и альдегида и многоатомного спирта.

Эфиры. Спирты способны вступать в реакции с карбоновыми кислотами. В результате таких реакций образуются сложные эфиры. Такая реакция называется реакцией этерификации. Сложные эфиры, которые получаются в результате таких реакций, содержат сложнофункциональную группу. Общая формула сложных эфиров: R₁-COO-R₂.

 

Генетическая связь

 

 

Между классами органических веществ существует генетическая связь.

 

Рис. 3. Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений

Например, при окислении спиртов можно получать альдегиды, а при окислении альдегидов – карбоновые кислоты. Обратный процесс – восстановление – тоже происходит при определенных условиях. Карбоновые кислоты можно восстановить до альдегидов, которые затем восстанавливаются до спиртов.

Более подробное изучение основных классов органических веществ будет проходить в старших классах.

 

Подведение итога урока

 

 

На уроке проведены обобщение и систематизация материала по теме «Органические вещества».

 

 

Список рекомендованной литературы

1. Рудзитис Г. Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.
2. Попель П. П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П. П. Попель, Л. С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.
3. Габриелян О. С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.

 

Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы

1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «hemi.nsu.ru» (Источник)
3. Интернет-портал «chemport.ru» (Источник)
4. Интернет-портал «xumuk.ru» (Источник)

 

Рекомендованное домашнее задание

1. Рудзитис Г. Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 5 (с. 173), 17, 14 (с. 163).
2. Взаимодействие каких веществ приводит к образованию сложных эфиров? Какие эфиры обусловливают наличие приятного запаха цветов?
3. Найдите массовую долю азота в аминопропионовой кислоте.