Химия

 

 

Здравствуйте.

Тема сегодняшнего урока – «Понятие о гетероциклических соединениях».

Ранее мы уже познакомились со всевозможными циклами, образуемыми атомом углерода. Это могут быть как алифатические, или предельные циклические соединения, так и непредельные циклы, к которым относится большинство ароматических соединений. Но кроме таких циклов, содержащих только атомы углерода, соединенные между собой, существует огромное число разнообразных циклических соединений, в которые входят, кроме атомов углерода, кислород, азот, сера, реже другие элементы.

Такие соединения называют гетероциклическими.

Наиболее знакомое нам из предыдущих уроков гетероциклическое соединение – это циклические формы углеводов: фруктозы и глюкозы.

 

Кроме углеводных циклов, содержащих кислород, существуют другие циклы. Чаще всего это простые эфиры. Среди них важные промышленные растворители диоксан и тетрагидрофуран. Эти растворители получают в результате отнятия воды у двухатомных спиртов соответствующего строения.

Хорошо известно, что циклы, содержащие только углерод, могут быть предельными и непредельными. Точно так же существует целый ряд непредельных гетероциклических соединений.

 

Непредельные гетероциклические соединения так же, как и бензол, чаще всего проявляют ароматические свойства.

Например, простейший азотсодержащий гетероцикл пиридин. В нем один из атомов углерода бензола заменен атомом азота.

Пиридин очень похож по всем своим свойствам на бензол. Хотя некоторые свойства выражены несколько иначе. Кроме этого, пиридин, поскольку в нем присутствует азот с не поделенной электронной парой, обладает основными свойствами. И способен присоединять протон, образуя соли пиридиния.

В типичных для ароматических соединений реакциях электрофильного замещения пиридин несколько менее активен, чем бензол.

 

Кроме пиридина существует еще один гетероцикл с атомом азота в углеродной цепи – это пиррол. В отличие от пиридина это пятичленный гетероцикл, и построен он несколько иным образом. В нем азот предоставляет в ароматическую систему пи электронов оба своих электрона. Поэтому азот в пирроле не проявляет основных свойств и не дает солей, как пиридин.

Наоборот, водород при азоте перола обладает слабокислыми свойствами.

 

Точно так же, как бензол, можно получить тримеризацию ацетилена, пиридин и пиррол получают, причем в промышленных масштабах, аналогичные реакции, только кроме ацетилена в реакцию вводят еще для получения пиридина циановодородную кислоту, а для получения пиррола – аммиак.

 

В результате получаются соответствующие ароматические гетероциклические углеводороды. Кроме прямого синтеза пиридин и пиррол получают еще в результате переработки каменноугольной смолы.

 

Зачем мы рассматриваем эти весьма непростые соединения?

Дело в том, что они являются основой чрезвычайно важных биологических молекул. Прежде всего порфириновых колец.

Простейший порфирин – это структура, содержащая 4 атома азота. Подобная структура является основой самых главных молекул – это гемоглобин, это хлорофилл и подобные им порфириновые структуры.

Например, витамин В12. – цианокобаламин.

Кроме того, гетероциклы входят в состав важнейших молекул живых организмов, а именно дезобсиринонуклеидовых кислот, которые мы рассмотрим в дальнейшем.

 

На этом наш урок закончен.

До свидания.