Химия

Состав нуклеиновых кислот

 

Самые известные азотистые основания – это производные пиримидина и пурина (рис. 1):

 

пиримидин	пурин

Рис. 1. Пиримидин и пурин

За счет общей пи-электронной системы эти вещества проявляют ароматические свойства, подобно бензолу. За счет неподелённых электронных пар на атомах азота эти вещества являются основаниями (потому их так и называют).

Входящие в состав нуклеиновых кислот урацил, цитозин и тимин включают пиримидиновый цикл, а гуанин и аденин – структуру пурина (рис. 2):

урацил	цитозин	тимин	аденин	гуанин

 

Рис. 2. Структуры оснований

В состав нуклеиновых кислот входят также углеводы – циклические формы дезоксирибозы или рибозы (рис. 3):

Рис. 3. Дезоксирибоза и рибоза

 

Построение нуклеотида

 

 

Нуклеозиды

 

Азотистое основание и углевод образуют связь между «нижним» атомом азота азотистого основания, с одной стороны, и гликозидным гидроксилом углевода, с другой стороны. При этом выделяется молекула воды и образуется нуклеозид.

Гликозидный гидроксил – это дополнительная гидроксогруппа, образовавшаяся при атаке одной из исходных гидроксогрупп углевода на его карбонильную группу (на рисунке он справа).

Нуклеозид аденозин (рис. 4):

Рис. 4. Аденозин

Нуклеотиды

Нуклеотиды – молекулы, состоящие из остатков углевода, азотистого основания и фосфорной кислоты.

Нуклеотид получается, когда «левый» гидроксил нуклеозида образует сложный эфир с фосфорной кислотой (рис. 5):

	+		→
				аденозинмонофосфат
Рис. 5. Нуклеотид

Аденозинмонофосфат (АМФ) может последовательно присоединять еще 2 молекулы фосфорной кислоты, образуя аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). АТФ служит в организме аккумулятором энергии (рис. 6).

аденозинтрифосфат

Рис. 6. АТФ

 

Функции нуклеиновых кислот

 

 

Нуклеиновые кислоты

 

Нуклеотиды могут соединяться друг с другом за счет образования сложных эфиров фосфорной кислоты и гидроксильных групп при третьем и пятом атомах углерода углеводного остатка. Получаются нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты – природные полимеры, состоящие из нуклеотидов (рис. 7):

Рис. 7. Состав нуклеиновых кислот

В молекуле дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) цепочки двух полинуклеотидов связаны друг с другом за счет водородных связей между азотистыми основаниями.

Тимин образует водородные связи только с аденином, а цитозин – только с гуанином. Такая взаимная дополнительность составных частей ДНК называется комплементарностью.

ДНК обеспечивает хранение и передачу наследственной информации. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) выполняют разные функции в синтезе белков.

 

Подведение итога урока

 

 

На данном уроке была рассмотрена одна из сложных тем органической химии – «Нуклеиновые кислоты». Вы рассмотрели, как строятся эти кислоты, что входит в их состав. Узнали, как гетероциклические соединения азотсодержащих молекул пиримидина и пурина помогают построить нуклеотиды, которые в свою очередь образуют нуклеиновые кислоты.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
2. Интернет-портал «xumuk.ru» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 11, 12 (с. 24) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Как ученым удалось установить состав нуклеиновых кислот?
3. В чем заключается сущность комплементарности?