Химия
Тема 10: Белки и нуклеиновые кислотыУрок 5: Решение качественных задач по органической химии
- Видео
- Тренажер
- Теория
Задачи на объяснение фактов или тенденций
Качественные, т. е. нерасчетные задачи можно условно разделить на несколько типов.
I. Задачи на объяснение фактов или тенденций.
Задача 1
Условие задачи. Согласно справочным данным, фенол представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы. Тем не менее химический реактив фенол, стоящий в банке на полке (рис. 1), всегда окрашен в розовый цвет. Почему?
Решение.
Вспомним особенности строения фенола (рис. 2).
Поскольку это бензольное кольцо, к которому присоединен атом заместителя кислорода, содержащего неподеленную электронную пару, то происходит взаимодействие электронов кислорода и бензольного кольца.
В результате происходит сопряжение π-электронов бензольного кольца и электронной пары атома кислорода. Активность всего бензольного кольца существенно возрастает. Получается вещество, гораздо менее устойчивое к окислению по сравнению с исходным бензолом.
Поэтому фенол всегда загрязнен продуктами окисления, имеющими яркую окраску. В результате он имеет характерный розовый цвет.
Задачи на сравнение свойств веществ
II. Задачи на сравнение свойств веществ
Задача 1
Условие задачи. Как изменятся свойства уксусной кислоты при замене водородов в метильном радикале на атомы хлора: СН3-СООН → СН2Cl-СООН → СНCl2-СООН → СCl3-СООН?
Решение.
При замещении водорода хлором хлор как более электроотрицательный атом стягивает на себя электронную плотность.
Эта электронная плотность смещается от карбоксильной группы и, соответственно, от карбоксильного атома водорода.
СН3-СООН < СН2Cl-СООН < СНCl2-СООН < СCl3-СООН
Атом водорода приобретает более положительный заряд. Уксусная кислота с заменой водорода на хлор в своем углеводородном радикале становится более легко диссоциирующей.
У нее становится более высокая константа диссоциации по сравнению с исходной уксусной кислотой.
Трихлоруксусная кислота СCl3-СООН уже относится не к слабым кислотам, как сама уксусная кислота, а к сильным. Именно из-за этого эффекта.
Задачи на качественный анализ органических соединений
III. Задачи на качественный анализ органических соединений
Задача 1
Условие задачи. Соединение А – легкокипящая жидкость с приятным запахом. При гидролизе А образуется два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Плотность паров одного из этих соединений – В – лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество В может быть окислено оксидом меди (II) в вещество С, которое используется для сохранения биологических препаратов.
Приведите возможные формулы веществ А, В, С.
Решение.
То, что могло быть окислено оксидом меди (II), является альдегидом.
R-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O
Делаем предположение: вещество С – альдегид. При этом данный альдегид используется для хранения биологических препаратов. Биологические препараты хранят в растворе формалина. Вещество – С – формальдегид (метаналь) Н-CH=O.
Формальдегид получился из метанола. Значит, вещество В – это метанол.
CH3-OH + CuO НCH=O + Cu + H2O
Метанол CH3-OH немного тяжелее воздуха.
М(CH3-OH) = 32 г/моль, М(воздуха) = 29 г/моль.
Поскольку при гидролизе исходного вещества получились два вещества с одинаковым числом атомов углерода RCOOCH3 RCOOH + CH3-OH, то кислота с одним атомом углерода – это НCOOH – муравьиная кислота.
Исходное вещество А – с приятным запахом – это НCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты.
Ответ: А – НCOOCH3; В – CH3-OH; С – формальдегид Н-CH=O.
Задачи на различение веществ
IV. Задачи на различение веществ
Задача 1
Условие задачи. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH, соляной кислоты HCl и этанола C2H5-OH. Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках?
Решение
1. Во все три пробирки добавляем индикатор, например, метилоранж. В растворах кислот он изменит свой цвет на красный.
В оставшейся пробирке – этанол C2H5-OH.
2. Муравьиная кислота НCOOH является еще и альдегидом. Действуем на обе кислоты щелочным раствором Сu(ОН)2.
2Сu(ОН)2↓+ НCOOH Сu2О↓ + СО2↑ + 3Н2О
Сu2О↓ – осадок красного цвета.
3. В пробирке с соляной кислотой HCl синий осадок Сu(ОН)2↓ просто растворится.
Сu(ОН)2↓ + 2НCl → СuCl2↓+ 2Н2O
Подведение итога урока
На этом уроке вы познакомились с решением качественных задач по органической химии. На нём вы рассмотрели примеры качественных (нерасчётных) задач, которые условно можно разделить на несколько типов. Например: на объяснения фактов или тенденций, на сравнения свойств веществ, на качественный анализ органических соединений. Научились правильно решать такие задачи из курса органической химии.
Список литературы
- Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
- Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
- Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
- Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
- Интернет-портал «xumuk.ru» (Источник)
- Интернет-портал «promobud.ua» (Источник)
Домашнее задание
- №№ 2 (с. 124) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Как доказать непредельный характер жидких жиров?
- Почему сульфат меди (II) при хранении на воздухе из белого превращается в голубой?
- Как различить, в какой пробирке находится раствор фенола, а в какой - этанола? Приведите уравнения реакций.