Химия

Номенклатура алкинов

 

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – C_nH_2n-2.

 

Номенклатура алкинов

Тройную связь обозначают суффиксом -ин.

ацетилен (этин)	бутин-1

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

3,6-диметилгептадиин-1,4	Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена

 

Строение алкинов

 

 

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^о друг к другу.

 

Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 2).

Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена

 

Изомерия алкинов

 

 

1. Изомерия скелета

 

2. Изомерия положения тройной связи

бутин-1	бутин-2

3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.

бутин-1	бутадиен-1,3	циклобутен

Алкины не обладают геометрической изомерией.

 

Физические свойства и получение алкинов

 

 

Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.

 

Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.

Получение алкинов

1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана:

2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂

2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:

СаC₂ + Н₂О → Сa(OH)₂ + C₂H₂­

3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:

 

Подведение итога урока

 

 

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение». В ходе урока вы узнали о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомились с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 3, 4 (с. 49) Рудзитис Г. Е. , Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Как образуется тройная связь в молекуле ацетилена?
3. Почему ацетилен горит коптящим пламенем?