Химия

Реакции гидрирования и галогенирования

 

Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

 

Электрофильное присоединение

Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора).

Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью.

 

Качественная реакция на алкины

 

 

1. Галогенирование.

 

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

2. Гидрогалогенирование.

Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):

 

Реакция Кучерова

 

 

3. Гидратация (реакция Кучерова)

 

Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии енол перегруппировывается в карбонильное соединение.

 

Получение ацетилена в лаборатории

 

 

Кислотные свойства алкинов

 

Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.

Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью.

Окисление алкинов

1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью (рис. 1).

5HCºCR + 8KMnO₄ + 24HCl → 5CO₂ + 5RCOOH + 8MnCl₂ + 8KCl + 12H₂O

2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О

Рис. 1. Обесцвечивание КМnO4

Применение алкинов

Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.

При горении смеси ацетилена с кислородом  температура пламени достигает 2800–3000 ^оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка (рис. 2, 3).

Рис. 2. Ацетиленовая горелка	Рис. 3. Сварка и резка металлов

Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.

 

Подведение итога урока

 

 

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Химические свойства и применение». Вы смогли узнать, что представляют собой алкины и какими химическими свойствами характеризуется этот класс соединений. Вы узнали о том, как свойства алкинов влияют на их практическое применение.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 6, 7 (с. 50) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Назовите условия проведения реакции Кучерова. Почему она не проводится сейчас в промышленности?
3. В чем сходство и различие взаимодействия алкенов и алкинов с бромной водой?