Химия

Основные свойства спиртов

 

Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?

 

1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:

HCl

H++Cl

 2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:

	+H+
			ион гидроксония

Вода в данной реакции выступает основанием, т. к. присоединяет ион водорода.

Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?

То же самое:

 

Образуется ион алкоксония.

Что надо помнить об этих реакциях?

1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности [1] воды и спиртов.
2. Эти реакции обратимы.

 

Нуклеофильное замещение

 

 

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

 

+

Cl-

CH3CH2Cl

+

H2O

В результате реакции происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

+

HCl

CH3CH2Cl

+

H2O

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение (S_N) отличается от других реакций замещения тем, что атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.

 

Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

 

 

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира [2] при взаимодействии спирта и кислоты:

 

этилсульфат

В избытке спирта:

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

этилен

диэтиловый эфир

Т. е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

 

Простые эфиры

 

 

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода: R₁–O–R₂

 

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

СН3-О-С2Н5	метилэтиловый эфир
С4Н9-О-СН3	бутилметиловый эфир
С4Н9-О-С4Н9	дибутиловый эфир

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава С₂Н₆О будут соответствовать изомеры: С₂Н₅ОН этиловый спирт и СН₃-О-СН₃ диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т. к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

Но:

                              

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

 

Подведение итога урока

 

 

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вы повторили, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрели новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением в спиртах. Подробно узнали, как ведёт себя спирт в реакции с другими веществами.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
2. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 16 а, б) (с. 85) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Что такое водородная связь и как можно объяснить её образование?
3. Один из атомов водорода в молекулах спиртов является более подвижным. Объясните, почему.