Химия

Горение

 

Все органические вещества горят. Спирты – не исключение (рис. 1).

 

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О. При горении образуются углекислый газ и вода.

Рис. 1. Спиртовка (Источник)

 

Ферментативное окисление

 

 

Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов [1]: рис. 4.

 

CH3CH2OH
		этаналь

Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:

этаналь		уксусная кислота

Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем (рис. 2).

Рис. 2. Похмелье (Источник)

 

---

Опыт по окислению спирта

CH3CH2–OH	+	CuO	→	CH3CH=O	+	Cu	+	H2O
черный				розово-красный

 

Рис. 3. Окисление оксидом меди (II) (Источник)	Рис. 4. Шаростержневая модель этаналя

Вторичный спирт окислится в этих условиях до кетона:

(CH3)2CH–OH	+	CuO	→	(CH3)2C=O	+	Cu	+	H2O
изопропиловый спирт				ацетон
(пропанол-2)				(пропанон)

---

 

 

Окисление спирта до кислоты в пробирке

 

 

Для этого требуется более сильный окислитель – дихромат или перманганат.

 

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 16HCl = 3CH₃COOH + 4CrCl₃ + 11H₂O + 4KCl

                     оранжевый                                         зеленый

Рис. 5. Окисление до кислоты (фото Н. Морозовой)

5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄ + 12HCl = 5CH₃COOH + 4MnCl₂ + 11H₂O + 4KCl

                  фиолетовый                                     бесцветный

Рис. 6. Окисление перманганатом калия (фото Н. Морозовой)

Вторичные спирты невозможно окислить до кислот. Даже сильные окислители переводят их только в кетоны – соединения с группой С=О:

5СН₃-СНОН-СН₃ + 2KMnO₄ + 6HCl → 5CH₃-CO-CH₃ + 2MnCl₂ + 8H₂O + 2KCl

Третичные спирты в обычных условиях вообще не окисляются.

 

Подведение итога урока

 

 

На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства спиртов – 3. Окисление спиртов». Все органические вещества горят, и спирты – не исключение. Вы узнали, как происходит окисление спиртов. Вам наверняка было интересно узнать, как это химическое свойство спиртов связано с функционированием человеческого организма.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
2. Интернет-портал «Химик» (Источник)

 

Домашнее задание

1. №№ 16 б), в) (с. 85) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Какое вещество получится при окислении спирта в организме человека?
3. Будет ли происходить реакция окисления третичного спирта перманганатом калия?