Химия

Линейная форма глюкозы

На основании химических свойств глюкозы легко вывести общие закономерности её поведения, а именно: в ней присутствуют спиртовые группы и альдегидные группы. Можно попытаться изобразить её молекулярную и структурную формулу. Этой же формуле соответствует изомер глюкозы – галактоза. В середине молекулы глюкозы содержится 4 асимметрических атома углерода, т. е. обладающих оптической активностью. Значит, что каждый из них может дать глюкозе оптические изомеры. Чтобы формула передавала пространственное строение глюкозы, нужно изобразить её особенным образом, чтобы гидроксогруппы располагались справа и слева от цепочки. Имеем стандартную проекционную форму (рис. 1).

Рис. 1. Структурная формула глюкозы

Но кроме таких формул в научной литературе применяются более простые формы, не изображают серединные атомы углерода и получается такое графическое изображение:

Проекционные формулы

На приведенных проекционных формулах изображены различные углеводы, т. е. те, которые наиболее широко распространены (рис. 2).

Рис. 2. Проекционные формулы углеводов

Здесь видно, что углевод фруктоза не содержит альдегидной группы в отличие от глюкозы, а вместо неё содержит кетонную группу. Из-за этого химические свойства глюкозы и фруктозы несколько отличаются. Но все равно эти формулы не отражают тех реальных формул, в виде которых эти углеводы существуют в живой природе.

Циклическая форма глюкозы

Все углеводы находятся в циклической форме. Потому что осуществляется взаимодействие между альдегидной и спиртовой группой в самой глюкозе. В результате этого получается циклическое строение глюкозы. В водных растворах менее 1 % глюкозы существует вне циклической формы. Практически все водные растворы являются циклами (рис. 3). Образующийся шестичленный цикл является гетероциклом, т. к. включает атом кислорода. Все углеводы в водной среде находятся в циклической форме.

Рис. 3. Циклическая глюкоза

Подведение итога урока

На уроке была рассмотрена тема: «Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы». На этом уроке вы изучили моносахариды на примере глюкозы. Вначале вывели общие закономерности ее поведения. Рассмотрели, как изобразить молекулярную формулу глюкозы, чтобы она передавала информацию о её пространственном строении и отражала особенности её поведения.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В.В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
2. Интернет-портал «Сайт о химии» (Источник)
3. Интернет-портал «promobud.ua» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 3, 4 (с. 137) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Как опытным путем можно доказать, что в молекуле глюкозы есть альдегидная группа?
3. Изобразите циклическую формулу фруктозы.