Химия

Причины многообразия органических соединений

 

Углерод образует огромное количество водородных соединений. Насчитывается около 6,5 млн органических веществ, и их число продолжает расти. Это объясняется тем, что атомы углерода способны соединяться между собой и образовывать различные цепи практически любого размера.

 

 

Понятие о составе углеводородов

 

 

Углеводороды – это органические вещества, состоящие из двух элементов – углерода и водорода. 

 

Нам уже известно строение молекул углеводородов: метана, пропана, бутана. Формула метана – СН_4. Для атома углерода характерно свойство образовывать цепочки. Молекулы углеводородов могут представлять собой как линейные цепочки, так и разветвленные, и даже образовывать замкнутые циклы.

Вещества, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но различное химическое строение, и обладающие поэтому разными свойствами, называются изомерами (рис. 1).

Рис. 1. Примеры углеводородов и изомеров

Между атомами углерода могут быть простые – одинарные связи. Это характерно для предельных углеводородов. В молекулах этих соединений все валентные связи полностью насыщены, поэтому они не способны к реакциям присоединения. Существует много углеводородов, сходных с метаном, т. е. гомологов метана (греч. «гомолог» – сходный). Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов – СН₂ (гомологическая разность).

Углеводороды с общей формулой гомологического ряда С_nH2_n+2, которые не присоединяют водород и другие элементы, называются предельными углеводородами или алканами (парафинами).

Если в молекулах углеводородов содержится двойная или тройная связь, то такие углеводороды называются непредельными или ненасыщенными (рис. 1).

Это алкены (общая формула гомологического ряда С_nH_2n), алкины (общая формула гомологического ряда С_nH_2n-2) и другие.

При изучении органических веществ мы часто будем пользоваться моделями молекул. На рис. 2 приведены шаростержневые модели молекул метана и ацетилена. В ней детали, изображающие атомы, соединены на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи. Такая модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекул.

Рис. 2. Шаростержневые модели молекул метана и ацетилена

 

Различие химических свойств предельных и непредельных углеводородов

 

 

Различие в строении предельных и непредельных углеводородов обусловливает и различие в химических свойствах. Например, этилен вступает в реакцию присоединения.

 

Рис. 3. Между левой и правой частями уравнения стоит стрелка, а не знак равенства. В органической химии принята такая запись уравнения реакции, чтобы не путать знак равенства с указанной двойной связью

Присоединение водорода к непредельным углеводородам называется реакцией гидрирования (см. рис. 3). Непредельные углеводороды присоединяют не только водород, но и галогены, галогеноводороды, воду.

С₂Н₄ + НСl → СH₅Cl

этен              хлорэтан

Во всех органических соединениях углерод проявляет валентность, равную 4.

При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализатора молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие разрыва двойной связи.

Процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.

Рис. 4. Реакция полимеризации этилена

Индекс n означает, что звено (-СН₂-СН₂-) повторяется в ней n-ное число раз, где n – это степень полимеризации.

Для предельных углеводородов реакции присоединения не характерны, так как все валентные связи углерода и водорода полностью насыщены. Предельные углеводороды вступают в реакции замещения.

С₂Н₆ + Сl₂ → СH₅Cl + НCl

этан              хлорэтан

Все углеводороды хорошо горят. При горении выделяется большое количество теплоты, образуются углекислый газ и вода.

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О + Q

Реакции относятся к экзотермическим.

 

Физические свойства и нахождение в природе

 

 

Характеристика физических свойств углеводородов

 

С увеличением относительных молекулярных масс и количеством углерода в цепи, закономерно повышаются температуры кипения и плавления и агрегатное состояние углеводородов (рис. 5).

 Рис. 5. Физические свойства углеводородов

Нахождение в природе

Простейший представитель предельных углеводородов – метан – образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха. Этим объясняется появление пузырьков газа в заболоченных водоемах. Иногда метан выделяется из каменноугольных пластов и накапливается в шахтах. Метан составляет основную массу природного газа (80-97 %). Он содержится в газах, выделяющихся при добыче нефти. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержатся в нефти.

 

Применение некоторых углеводородов

 

 

Для автогенной сварки и резки металлов используется газ – ацетилен С₂Н₂. Этот углеводород относится к непредельным углеводородам. В нем атомы углерода соединены тройной ковалентной связью (рис. 2). Так как реакции горения углеводородов являются сильно экзотермическими, то используют их в качестве топлива.

 

Полимеризацией этилена, пропилена получают полиэтилен и полипропилен. Из них изготавливают ценные пластмассы. Полиэтилен применяется при изготовлении упаковочных материалов, труб, игрушек, кабелей.

 

Подведение итога урока

 

 

Вы узнали органические вещества – углеводороды. Изучили их состав, классификацию и некоторые свойства.

 

 

Список рекомендованной литературы

1. Рудзитис Г. Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.
2. Попель П. П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П. П. Попель, Л. С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.
3. Габриелян О. С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.

 

Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы

1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «hemi.nsu.ru» (Источник)
3. Интернет-портал «chemPort.Ru» (Источник) 
4. Интернет-портал «ХиМиК.ру» (Источник)

 

Рекомендованное домашнее задание

1. Рудзитис Г. Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 1, 4, 5 (с. 163).
2. Приведите формулы двух гомологов этилена и общую формулу гомологического ряда алкенов.
3. Что такое изомерия?